尽管第五大问题是历史的遗产，但是它看起来还有一个严重的或者说致命的缺陷，尤其是当我们用每天都会遇到的具体事件来思考这个问题的时候。我们真的想要在很大程度上依赖制定决策的人可以接受的任何行动方针吗？我们真的允许有关困难、高风险决定的重要考虑过程变成任何负责人“感觉”对的东西吗？要是这个人懒惰、能力不足、道德败坏，总是非常自私、腐败或者说就是决策那天状态不佳呢？
欧内斯特·海明威对这样的危险给出了清晰的例子：“关于道德，我只知道道德是你做了什么事感觉很好，道德败坏是你做了什么事之后感觉很糟糕。” [1] 这是说困难决策从根本上来讲是个人的、主观的，是一种感觉和情感，因此它是武断的。如果希特勒对他自己的所作所为感到很愉快满足，那么他也是道德高尚的？
海明威的观点是非常富有挑战性的。实际上它是在问：经过几个世纪的认真思考，我们还需要再展现什么有关做困难决策的正确方法呢？答案看起来是：这些思考还不够。我们没有得出任何单一的方法、教学经验或者理论。我们有的只不过是无数记载，有时非常辉煌，有时不过是冗长的争议。我们可以敬仰这些才智的火花，但是我们并没有通过这些火花找到站得住脚的坚实基础——这就很麻烦了。这说明手握重权的人在做最终选择时没有客观的原理去遵循。法国存在主义家让-保罗·萨特曾做出这样的阐释：“如果‘上帝’不存在的话，我们做什么都行”——这就是有关上述内容一个很有名的令人不安的版本。 [2]
从第二个角度来说，第五大问题看起来也很危险。它假设我们明确地知道我们是谁，但是我们真的知道吗？我们可以通过自我反省或者从古代作家的智慧中得到一些好的理由，来认为我们很难或者可能几乎做不到了解我们是谁。自我认识是人文主义学家关注的核心问题，重要的思想家们已经进行了几千年的努力试图解决这一问题。古希腊德尔菲的神谕带着“认识自己”的要求迎接着无数的拜访者。这则箴言被刻在了寺庙入口的石头上，同时在无数思想家的著作中它也一遍遍地出现。但是这则建议通常伴随着警告。
比如，本杰明·富兰克林在《穷查理年鉴》（Poor Richard’s Almanac）中写道：“有三种事物非常的‘坚硬’（困难）：钢铁、钻石和认识自己。” [3] 正如我们所见，许多复杂的当代研究都表明我们甚至自己都不稳定、不会长久不变，在许多情况下，在实验室中、真实生活中和历史中，对于大多数人来说现实的力量会推翻“真实的自己”。许多古典文学都向我们展示了我们会多快、多容易地背叛所谓真实的自己。莎士比亚在《一报还一报》（Measure for Measure）中以一种嘲讽的笔调写到这个问题：
可是骄傲的世人掌握到暂时的权力，
却会忘记了自己琉璃易碎的本来面目，
像一只盛怒的猿猴一样，
装扮出种种丑恶的怪相，
使天上的神明们因为怜悯他们的痴愚而流泪。 [4]
第五大问题看起来削弱了本书的基本主题：我们应该像管理者一样着手处理灰度挑战，然后像个“人”一样解决这些挑战。其中一个挑战就是人类容易注意力分散、孤陋寡闻、懒惰、注重自我利益。另外一个挑战就是我们很难理解我们到底是谁，我们究竟在乎什么。可能第五大问题应该保留到令人振奋的时刻再用，比如在彰显爱国情怀的事件中和毕业典礼的讲话上。
但是这并不是真正的选择。不论以何种形式出现，第五大问题是不可避免的。当个人或者组织面对困难问题时，分析的过程就得结束了。有时，某些人必须做出决定。如果事实和框架都不清晰，那么做决策的人就必须要小心谨慎。决策能够反映出这个人的判断，同时正如很多重要的思想家告诉我们的那样，他们的判断将会在很大程度上影响他们是谁以及他们能接受到什么程度。总之，对于灰度挑战来说，个人的判断是不可避免的关键因素，而个人的品格又同时塑造了判断，无论好坏。
[1] Hemingway所写的事是斗牛，其完整阐释是：“到目前为止，有关道德我只知道，道德是你事后感到愉快，不道德是你事后感到糟糕，并会有其他道德标准对你进行评判。我不会辩解，斗牛对我来说是道德的，因为我觉得这件事很好，斗牛的过程中让我有种生和死、道德和非道德的感觉，结束以后我觉得很悲伤，但是仍旧很好。”请见Ernest Hemingway，Death in the Afternoon（1932；New York：Scribner，1960），13.
[2] Sartre的表述是Dmitri Karamazov对其兄弟Alyosha在由Fyodor Dostoyevsky所著的The Brothers Karamazov的释义版本。请见Jean Paul Sartre，Existentialism Is a Humanism（1946；New Haven：Yale University Press，2007），28.人们从不同的角度对Sartre的观点进行了阐释，有些版本很温和，只是认为人类是自由的，或者正如Sartre经常说的：“命中注定是自由的。”因此人类必须为自己做重要的选择，而不是受命于某个机构或者正统学说。在Being and Nothingness中Sartre写道：“我的自由是独特的价值观基础，没有任何事，绝对没有任何事能左右我接受这样或那样的价值，这些或那些价值。”
[3] Barbara McKinnon，ed.，American Philosophy：A Historical Anthology（Albany，NY：State University of New York Press，1985），46.
[4] William Shakespeare，Measure for Measure（The Riverside Shakespeare，ed.G.Blakemore Evans[Boston：Houghton Mifflin Company，1974]），act 2，scene 2，lines 114-123.
