这个问题的基本答案是：马基雅维利相信，如果你肩负重要责任，你就必须避免掉进你所幻想的世界这个陷阱。你必须睁大双眼看看实际情况下的世界。这就是说马基雅维利不会鼓励你参考上两章的指导建议，因为它们过于乐观和天真。 [1] 第一个指导建议要求我们做对每个人都最好的事，第二个指导建议要求我们关注自己的基本义务。在一个有道德的、稳定的、可预测的世界里，这些都是很好的建议，然而这样的世界有时不是我们实际的世界。
正如马基雅维利所观察的那样，我们所生活的世界有三个特点。第一，这个世界是不可预测的。完美的计划可能变得很糟糕，糟糕的计划有时却行得通。第二，这个世界通常是一个非常麻烦的地方，发生的事情往往不受我们控制。即便是领导也只有很少的自由、有限的资源，有时要面对痛苦的选择。第三，实际情况下的世界可能非常混乱危险，因为追求自己利益的个人和团体深深地影响了这个世界，这些人有时候笨拙，有时候带着历经磨炼的策略和技巧。在实际世界中，马基雅维利警告我们：不管在任何条件下，一些想要坚持将自己的事情做好的人常被那些并不怎么样的人摧毁了。 [2]
这不是个令人舒服的画面，但是它描述了大多数管理者经历过的场景。比如，几年前，一位27岁的在线零售商管理者迫于上司的压力要更改即将上交的某位职员的绩效评估。这位管理者名为贝琪·弗里德曼，她负责管理一个小型高产的14人在线服装销售团队。整个团队都处于高度的绩效压力中，除了一个人——泰瑞·弗莱彻，他根本没有做好自己的工作。
弗莱彻是在公司成长迅速、前景大好的时期被雇用的。他是几名高管的好友，还教其中几个人潜水。在工作面试过程中弗莱彻表现得很糟糕，但是他因为和高管的关系得到了这份工作。弗里德曼的前任上司在评分时给了他3.5分，满分为5分。这按理来说意味着他表现得很好，但是实际上这可能是因为他的上司不想得罪高管。
弗里德曼接任管理者后，她给了弗莱彻几次机会提升自己的技能并为团队做贡献，但是这些他都没能做到。大多数其他队员不是有很强的软件技能就是有充分的工厂经验，而这些弗莱彻都不能很快掌握。
弗里德曼决定实事求是地给弗莱彻的表现打分，给他2.5分，同时决定让他加入PIP，就是所谓的“职业提升计划”。许多公司都有PIP，但是对于弗里德曼的公司来说，这个计划就是用来解雇员工的借口。在未来的6个月内，弗莱彻的工作将接受严格的审查，如果他在此期间犯了一个错误，他就会被解雇。2.5分的评估结果加上PIP项目考察基本就是这个公司给员工下的“死刑宣判”。
当其他人听到弗里德曼的初步决定后，两个公司的副总裁跟她见了一面。他们问“发生什么事了”“你确定是这个分数吗？弗莱彻之前一直得到3.5分”，以及“你真的知道你在做什么吗”。当弗里德曼告诉他们弗莱彻并不适合这份工作时，他们表示真正的问题可能出在她的管理技能上，而不是弗莱彻的背景问题。在这次会面后，弗里德曼深知她所面临的问题是有重大利益的政治问题。
与此同时，她还有其他的担忧。弗莱彻比她大15岁，这使他们的关系变得很尴尬。她后来说：“弗莱彻似乎不能很好地平衡自己，他很多事都做得不太好。”她知道他车里有把猎枪，因为他有时会在下班后或者周末进行定向射击。对于弗里德曼来说，唯一好的一点在于弗莱彻给自己的表现打了3分，这说明他知道自己做得不好。
弗里德曼的做法并不会让马基雅维利感到惊讶。她的公司自命为高标准的精英领导团队而且重视顾客需求。这也是当弗里德曼加入公司时被告知的，也是她所希望的。但是相反，她发现在公司内部有几个位高权重的人只关心自己和他们的朋友，会算旧账还会给其他雇员施加压力让他们服从。结果，即使弗里德曼想要给弗莱彻应得的分数，她知道这样的政治现实也只能让她与自己的想法背道而驰。
从本质上来讲，第三个为面对灰度挑战的管理者提供的问题，是在问他们是否意识到他们生存的世界以及所做的工作是不可预测的、受限制的、会被个人或者团体因为自己的利益扭曲的。这个问题使得管理者反观自身，他们是否准备好必须要做的——满足依赖他们的某些利益相关方的利益、保护自己并实现自己的目标。
[1] 有关马基雅维利的思想有很多不同的阐述。同时马基雅维利的观点和思想也存在着问题，因为他的思想是为了政治领导所提出的，所以更适用于他们。正如Max Weber所强调的那样，其基本原因在于政治领导的决策通常包括使用武力。在Weber看来：“正是人类手中所拥有的暴力合法的具体手段构成了政治中所有道德问题的独特性。”请见Max Weber，From Max Weber：Essays in Sociology（London：Routledge，2009），124.The approach here draws heavily on Isaiah Berlin，“The Originality of Machiavelli，”in Against the Current：Essays in the History of Ideas，ed.Henry Hardy（Princeton，NJ：Princeton University Press，2013），33-100.
[2] 同上，63.
