只要我们将两个严峻的挑战摆在一起，第一大问题就看似与对灰度挑战进行思考有直接联系了。其中一个挑战存在于外部的现实世界，另一个则存在于我们的大脑中。
现实世界的挑战是我们无法预测未来。我们谁都没有水晶球，所以怎样才能预测到所有可能的结果呢？虽然关于未来的不确定性的讨论已经是老生常谈了，但是因为我们总感觉可以控制自己的命运，所以通常会低估了未来的不确定性。这个挑战是巨大的，即使是非常受人敬仰的专家也不能很好地进行预测，甚至是在他自己的领域。 [1] 在许多种情况下，该原因是出于复杂的相互作用。今天的世界就像是一个巨大的弹球机，管理者做出了一个决定就像是发出了一个弹球，然后它开始不可预测地乱弹，触发了其他的链条和事件，接着其中一些事件就会反过来互相影响。结果，我们很难知道弹球会在哪里停下。
并不是只有专家会面临这样的难题。罗伯特·莫顿是一位著名的社会学家，他提出了莫顿定律 。这是一个令人不安的命题，即不论是做我们每天都要做的小决定，还是有关公共策略的重要决定，那些无意的、次要的结果通常会大于我们想要的结果。 [2] 事实上，这可能是导致艾伦·福伊尔施泰因出现问题的原因之一。当他决定重建工厂的时候，他怎么能预测到未来几年会发生什么呢？只关注结果的思想家生活在相对简单的时代。如果墨子踏上时光机，看到了今天我们所处的复杂、不稳定又不完全相互依赖的世界，他可能就不会那么自信自己能预测到有益的结果了。
第二大重要的实际问题存在于我们的大脑中。我们恰好不太擅长理性客观地思考——不仅是对于未知的未来，还包括过去和现在。灰度问题有时会引发强烈的情感，让人很难妥善地思考，不过这只是原因中的冰山一角。真正的问题要更为深刻。 [3]
问题在于我们在做决定时心里会有两种基本体系。其中一种和事件最近的进展情况有关。这种分析体系是有意识的、分析性的且理性的，在面对事实、事件构成以及分析方法上都是很客观的。另一种体系则存在于人类的天性中很长时间了。它是凭直觉的一种本性。可能对于我们遥远的祖先来说，这是他们生存的重要因素。当我们做决定时，用的是哪种体系呢？无数个详尽的研究发现，我们潜意识中的本能的决定系统会主导我们头脑中理性的部分。
一个非常显著的例子就是最近有关以色列法官假释案件的研究。调查人员发现，早上法官审判的第一个罪犯有65%的概率获得假释，同样午饭后审判的第一个罪犯也有相同的概率获得假释。相比之下，法官在午饭前和在一天结束前审判的罪犯却很少能获得假释。这些法官都是专家，他们经过合法的培训，都是诚实正直的人，也都遵循着清楚的标准，他们知道自己的决定很重要。然而，有些强大的下意识的力量严重影响了他们的审议。 [4]
这些下意识的力量是什么呢？不同领域的调查人员（认知神经学、心理学、语言学）正开始着手将它们分门别类。得到答案可能并不简单。现在看来，我们的大脑由大量半独立的模块组成，每一个模块都负责处理不同的任务。有些能帮助我们直立行走，有些能感知危险，有些负责记忆、计划和爱。这些模块看起来同时运作，但常常互不调和。结果，我们的大脑就像是“有着不同竞争派系的嘈杂的议会”。 [5]
那些对第一大问题做出解答的伟大思想家，似乎生活在一个问题可预测的世界，有着稳定而理性的头脑。可能如果他们活在今天，看到我们身边纷繁复杂、动荡不安的世界，就会重新思考，甚至放弃他们的想法了。这些挑战对第一种体系来说非常严重。那么我们真的能够运用第一种体系作为判断的工具吗？
[1] 有关这一话题的著作是Philip E.Tetlock，Expert Political Judgment：How Good Is It？How Can We Know？（Princeton，NJ：Princeton University Press，2009）.
[2] Robert K.Merton，“The Unanticipated Consequences of Purposive Social Action，”American Sociological Review 1，no.6（December 1936）：894-904.
[3] 关于直觉决策挑战和近期有关这一话题的心理学研究，请看Malcolm Gladwell，Blink（New York：Back Bay Books/Little，Brown&Co，2005）.有关这些话题的权威著作是Daniel Kahneman，Thinking，Fast and Slow（New York：Farrar，Straus and Giroux，2011）.Others studies include Timothy D.Wilson，Strangers to Ourselves：Discovering the Adaptive Unconscious（Cambridge，MA：Belknap Press of Harvard University Press，2002）；Jonathan Haidt，The Happiness Hypothesis：Finding Modern Truth in Ancient Wisdom（New York：Basic Books，2006）；Richard H.Thaler and Cass R.Sunstein，Nudge：Improving Decisions about Health，Wealth，and Happiness，（New Haven，CT：Yale University Press，2008）；Steven Pinker，How the Mind Works（New York：W.W.Norton&Company，1997）；Steven Pinker，The Blank Slate：The Modern Denial of Human Nature（New York：Viking，2002）；Max H.Bazerman and Ann E.Tenbrunsel，Blind Spots：Why We Fail to Do What’s Right and What to Do about It（Princeton，NJ：Princeton University Press，2011）；and Francesca Gino，Sidetracked：Why Our Decisions Get Derailed，and How We Can Stick to the Plan（Boston：Harvard Business Review Press，2013）.这些书中有关这一调查的实际含义在2015年5月《哈佛商业评论》中有详细介绍。
[4] 请见Shai Danziger，Jonothan Levav，and Liora Avnaim-Pesso，“Extraneous Factors in Judicial Decisions，”Proceedings of the National Academy of Science 108，no.17（2012）：6889-6892.
[5] 这句话出自Pinker，How the Mind Works，58.
