注意第五大问题是如何措辞的。它并没有问什么是最好的或者什么是正确的。相反，它表述了一个更为适度、现实的标准：你能接受的状况或者决定。换句话说，第五大问题意识到了管理者所要对抗的问题通常类似于这些：哪个选择是最不会让我感到不舒服的？哪个选择是最不会让我后悔的？
这些问题反映了灰度的基本特质。不舒服和后悔是会不期而至的。灰度问题没有简单的答案，它们包括困难的选择和取舍。同时，即便管理者做了所有能做的使决策正确的事，无论他们的努力是否实现了自己想要的结果，他们仍不得不接受自己做的正确决定的恼人的不确定性。在灰度中，抗争通常是重要的思考和努力的标志。
比如，艾丽莎·威尔逊表示，在尝试决定如何处理凯西·汤姆森事件的时候，自己经常失眠。威尔逊主要的担忧是，导致汤姆森工作做得不好的原因，是否会让她在丢掉工作之后仍旧无法得到帮助。最后，威尔逊与汤姆逊进行了几次会谈。她们的谈话很尴尬，因为威尔逊走在一条分界线上，一边是她尊重助理个人隐私的义务，另一边是简单地辞退她之后可能出现的潜在可怕后果。威尔逊想要帮助汤姆森，但是作为老板她认为自己没有权力介入员工的个人生活。
最后，威尔逊不情愿地告诉汤姆森她可能会丢掉工作，所以在这之前她需要看看能不能申请到长期的伤残保障。汤姆森最终接受了这个建议，之后，威尔逊帮她找了一位律师协助她处理复杂的申请过程，因为威尔逊认为汤姆森自己可能不能完成这些事务。然而，尽管威尔逊做了很多努力，但她永远都不能确定自己的做法是正确的。可能她的方式太过强硬，可能她做得还不够。但是她能确定的是，在接下来的几年她并没有听到关于汤姆森的坏消息。
我们能从这件事中学到有关反思和预测的两个启示。一个是我们对灰度的反思通常意味着感觉很焦虑、犹豫、反反复复和失眠，这些反应并不是失败的标志。它们很可能是显示出某个人真正理解了当下的情况，掌握了什么是利益相关的，并看出了解决问题需要应对的挑战。换句话说，要是在灰度领域中过得太平稳反而说明这个人没有注意到或者真正理解到底发生了什么。
另一个启示则是，面对灰度问题，有时候所有你能期待或者为之抗争的就是保证过程正确。艾丽莎·威尔逊唯一能保证的就是她用来理解凯西·汤姆森的过程是很真诚的，她处理这件事的方式是自己能够接受的。她已经和其他人一起推敲过了自己的选择所有可能的结果、利益相关的权利和义务，实用主义角度对她的限制以及对公司的规范。威尔逊努力尝试着保证自己的过程正确，从而让她的决定也是正确的。
影响并激励了几位美国开国元勋的18世纪话剧《卡托》（Cato），描述了管理者在灰色地带中的合理期待。话剧的主角古罗马斯多亚派哲学家卡托曾经对自己的一位追随者说：“凡人并不能强求获得成功，但是我们要做得更多，赛普洛尼斯，这是我们应该做的。” [1]
[1] Joseph Addison，Cato：A Tragedy in Five Acts（1713；Seattle：Amazon Digital Services），18.
