周游列国——长达十四年的宦游生涯。
在当时的很多人眼中，远去的西周王朝是一个和平、繁盛、秩序井然，没有纷争的美好时代。孔子更是如此。身为殷人的后裔，孔子更推崇西周。他说：“郁郁乎文哉，吾从周！”他认为周公所创设的等级分明的礼仪社会，是大道隐没后最理想的国家形式。周公是他一生的榜样。孔子同时相信，只要给他施展抱负的机会，他就可以重建西周那样的理想社会。
孔子为鲁司寇像
公元前501年，阳虎谋取季孙氏家主地位的行动失败，出逃晋国。已过知天命之年的孔子终于迎来了出仕的机会。次年，他出任鲁国的司空，继而担任大司寇。孔子计划毁去三桓所有封邑的围墙，削弱三桓的势力。这一行动触犯了三桓的利益，在君权早已旁落的鲁国，失败是不可避免的。
公元前497年，在鲁国不能得志的孔子，怀揣重建一个东周的抱负，开始了长达十四年的宦游生涯。
《孔子圣迹图》之《在陈绝粮》
《孔子圣迹图》之《匡人解围》
这期间，他到过卫国、曹国、宋国、郑国、陈国、蔡国和楚国。一路颠沛流离，备尝艰辛。他在匡邑被围困，在蒲邑被拘禁，得罪了宋国的权臣，仓皇离开宋国，困饿于陈、蔡之间。
在郑国，他和弟子们走散，一个人仓皇地东张西望，被看到的郑人形容为“丧家之犬”。他短暂地出仕于卫、陈两国，都没有得到重用。
孔子对自己的政治才能很自信。他说：“苟有用我者，期月而已可也，三年有成。”“如有用我者，吾其为东周乎！”如果能有人用我，一个月就会有效果，三年就会有成绩。如果有人用我，我会创造出一个东周盛世。
《孔子圣迹图》之《在齐闻韶》
鲁哀公时期，告朔之礼已经荒废，孔子的弟子子贡打算把原来为这个礼仪准备的饩羊也省掉。孔子知道后，说：“你不舍得那个羊，我不舍得那个礼呀！”连自己的学生也开始做违礼的事。社会的巨变已然开始，孔子重建西周那样的礼仪社会的理想，和当时的社会现实相冲突，更和各国掌权的卿大夫的根本利益相冲突，这决定了孔子根本不可能得志。
“危邦不入，乱邦不居”是孔子的处世哲学，然而在西周等级秩序已经崩溃的春秋后期，无处不是孔子眼中的乱邦。在一般人颐养天年的年纪，孔子仍然为着自己的理想奔波着。他以复兴周之“文”为己任，自称“东西南北之人”，周行列国，寻找自己的用武之地。但是天下之大，一路颠簸，他却找不到可以让他施展身手的弹丸之地。他试图推行的重振君主权威、爱义忘利、施政惠民、轻徭薄赋的理论，实在引不起掌有实权、忙于争权夺利的卿大夫们的兴趣。
